Do upadku kolonii przyczyniło się prawdopodobnie kilka czynników, w tym działalność samych osadników, którzy doprowadzili do erozji gleby poprzez wycięcie nielicznych drzew, by zyskać ziemię na nowe pastwiska. Ponadto mała epoka lodowa w XIV wieku doprowadziła do tego, że zimy stały się dłuższe i bardzo ciężkie, co spowodowało, że podróż między Europą a Grenlandią była trudniejsza. Zmniejszyła się też produktywność siana dla zwierząt, na które popyt w okresie zimowym wzrastał. Analiza izotopowa kości osadników wykazała, że pod koniec istnienia Osiedla dużą rolę odgrywało rybołówstwo, podczas gdy w czasach pierwszych osadników były to produkty rolne.
Mimo utraty kontaktu z Grenlandią duńsko-norweska korona nadal uznawała wyspę za swoją własność.
Winlandia thumb|Droga prowadząca do Winlandii Według winlandzkich sag eksploracja terenów leżących na zachód od Grenlandii rozpoczęła się już kilka lat po kolonizacji wyspy. Latem 986 roku, norweski kupiec i żeglarz Bjarni Herjólfsson podróżując z Islandii na Grenlandię z powodu silnego wiatru i mgły zboczył z kursu. Po trzech dniach żeglugi dotarł do nieznanego lądu pokrytego lasem. Choć on sam nie przywiązywał dużej wagi do swojego odkrycia, to zainteresowało ono grenlandzkich osadników.