Przygotowanie blokady miasta Pierwszym obiektem ataku miała być słaba hiszpańska reduta na dalekim południowym przedmieściu Monte Torrero. 21 grudnia trzy baterie rozpoczęły bombardowanie tej pozycji, po czym nastąpił atak dwudziestu batalionów piechoty, w tym 2 Pułku Legii Nadwiślańskiej, które skutecznie wyparły obrońców. Ten pierwszy sukces umożliwił rozstawienie francuskich baterii na Monte Torrero i rozpoczęcie kruszenia południowych murów miasta. Tego samego dnia Gazan przypuścił atak na San Lazaro, ale tym razem bez powodzenia: siły obrońców były nie do przełamania.
22 grudnia Moncey formalnie zażądał kapitulacji, ale żądanie zostało ze wzgardą odrzucone. W tej sytuacji Moncey zdecydował się skoncentrować wysiłki na południowej stronie miasta i podjął przygotowania do ataku na redutę Pillar i klasztor San Jose. Podjęto też przygotowania do ataku na znajdujący się na północ od miasta zamek Aljafería. 29 grudnia Moncey został wezwany do Madrytu, w której to sytuacji dowodzenie oblężeniem przejął gen. Junot. Najstarszy stopniem był wprawdzie Mortier, ale zgodnie współpracował z Junotem do chwili własnego odwołania 2 stycznia 1809 roku.