Jedną z jego inwestycji był także zakup udziałów w HWA AG, które zajmowało się rozwojem i budową samochodów Mercedes-Benz na potrzeby serii wyścigowej DTM oraz programem budowy silników Mercedesa dla Formuły 3. Wolff sprzedał te udziały w 2015 roku.
Powrót do motorsportu W 2002 roku Wolff został współwłaścicielem agencji kierowców wyścigowych wraz z dwukrotnym mistrzem świata Formuły 1 Miką Häkkinenem. W tym samym roku powrócił do czynnego udziału w wyścigach już jako uznany biznesmen, dla którego brak sponsora nie stanowił bariery. W 2002 roku wygrał jeden z wyścigów FIA GT Championship i zajął szóstą lokatę w klasyfikacji generalnej. W 2006 roku wraz z Philippem Peterem, czyli przyjacielem dzięki któremu zainteresował się wyścigami oraz Hansem-Joachimem Stuckiem i Dieterem Questerem wygrał 24-godzinny wyścig w Dubaju. W 2005 roku startował w jednej z rund mistrzostw świata, Rajdzie Niemiec, a także w Porsche Supercup, zajmując lokaty w środku stawki. W 2006 roku zdobył rajdowe wicemistrzostwo Austrii.