Wolff pomimo swojej dużej determinacji był świadomy, że nie ma odpowiednich warunków, aby zostać kierowcą wyścigowym, więc po wycofaniu się jednego z jego głównych sponsorów, który odciął się od sportów motorowych po tragicznych wypadkach Senny i Ratzenbergera, także zakończył karierę sportową. Następnie skupił się na swojej edukacji i rozpoczęciu kariery w biznesie.

Edukacja i działalność biznesowa Ukończył studia na Uniwersytecie Ekonomicznym w Wiedniu i przez kilka miesięcy pracował we wiedeńskim banku, zaś „jako stażysta trafił nawet do polskiego oddziału Raiffeisen w Warszawie”. 15 marca 1998 roku założył pierwszą własną firmę, Marchfifteen (w 2004 roku założył drugą firmę, Marchsixteen). Jego przedsiębiorstwo zajmowało się inwestycjami w średnie firmy przemysłowe i spółki giełdowe powstałe w latach 90. XX i działające w zakresie nowych technologii i Internetu. Na początku działalność ta polegała głównie na pośrednictwie Marchfifteen w znalezieniu inwestorów dla nowo powstałych spółek, gdyż Wolff nie miał własnego kapitału. W miarę rozwoju firmy okazało się, że inwestycje na rynku nowych technologii przynosiły wysoki zwrot, zaś lata później, spieniężenie jednego z pierwszych przedsięwzięć inwestycyjnych na rzecz Deutsche Telekom miało wynosić aż 30 mln euro.