Po ataku wojsk niemieckich na ZSRR 22 czerwca 1941 r. został ciężko ranny w walkach pod Pskowem, po czym w lipcu tego roku trafił do niewoli. Leczony w lazarecie w okupowanym Wilnie, został warunkowo wypuszczony na wolność w wyniku interwencji krewnych z rodu Trubeckich. Początkowo przebywał w majątku Apollinarego Chrieptowicza-Butieniewa, którego pierwszą żoną była, nieżyjąca już w tym czasie, Maria Siergiejewna Trubiecka (1888–1934), córka , zatem stryjeczna ciotka Andrieja. Pracował tam pod nadzorem jako magazynier, gdyż majątek został skonfiskowany przez Niemców i znacjonalizowany na rzecz III Rzeszy.
Zagrożony ponownym uwięzieniem opuścił Szorsy dzięki pomocy krewnych i lokalnych władz litewskich. Na początku 1943 r. zamieszkał w Królewcu, gdzie dzięki koneksjom rodzinno-towarzyskim został bibliotekarzem w Instytucie Badań Wschodu przy miejscowym uniwersytecie. Otrzymał możliwość pozostania w Niemczech lub wyjazdu do Francji. Nie skorzystał jednak z tej możliwości, przedostając się potajemnie w 1944 r. w Lasy Augustowskie, gdzie wstąpił do partyzanckiego oddziału AK, a następnie radzieckiego oddziału partyzanckiego „majora Orłowa”, który w rzeczywistości podlegał GRU.