Wówczas do jego celi przybył sam starzec Teodozjusz, który stwierdził, że przyczyną jego duchowych cierpień było zatajenie w czasie spowiedzi niektórych zbrodni popełnionych przed wstąpieniem do monasteru. Łukasz wyspowiadał się i krótko potem zmarł.
Teofil kontynuował ćwiczenia duchowne, by doskonalić się w hezychazmie. Znowu jednak zaczęły nawiedzać go wątpliwości i myśli o wszechmocy diabła, wobec której wysiłki mnichów musiały być bezowocne. Rozmowa z Teodozjuszem nie rozwiała ich, co więcej, młody mnich uznał, że starzec zdaje sobie sprawę z własnej niemocy i oszukuje wiernych, jak i samego siebie, przekonując o sile modlitwy i pokory.
Ostatecznie, po wielu godzinach medytacji i modlitwy, mnich osiągnął stan, który uznał za boską światłość. Doświadczenie to uznał jednak za przerażające i odbierające sens życia. Zaczął zastanawiać się, czy Bóg nie okazał się jego wrogiem, a życie mnichów - wielkim oszustwem. Jego przerażenie pogłębił jeszcze sen, w którym ujrzał powtórne ukrzyżowanie, a następnie odnalazł ukryte martwe ciało Chrystusa, podczas gdy wszyscy wokół świętowali zmartwychwstanie, o którym miał świadczyć pusty grób. Teofil stwierdził, że jego życie nie miało sensu i postanowił porzucić monaster.