W sezonie 2013/2014 Hamburger uplasował się na 16. miejscu w tabeli. Klub musiał więc rozegrać baraże o utrzymanie w Bundeslidze, które wywalczył remisując w dwumeczu 1:1 (0:0 w pierwszym meczu, 1:1 w drugim). Bramka strzelona w drugim spotkaniu, rozgrywanym na wyjeździe, oznaczała utrzymanie dla Hamburgera dzięki zasadzie przewagi bramek wyjazdowych. Indywidualnie Çalhanoğlu rozegrał w sezonie 38 meczów, zdobywając 11 goli i notując 5 asyst. W Bundeslidze rozegrał 32 mecze, w których strzelił 11 bramek.
Bayer Leverkusen Transfer mały|Hakan Çalhanoğlu w 2014 Po zakończeniu sezonu Çalhanoğlu stał się obiektem zainteresowań wielu niemieckich klubów z Bundesligi. Był na liście życzeń m.in. Bayernu Monachium. Początkowo władze Hamburgera nie zezwalały na transfer pomocnika, jednakże po wykupieniu Pierra-Michela Lasoggi z Herthy Berlin za 8.5 miliona euro, włodarze zmienili zdanie. 3 lipca 2014 został zawodnikiem Bayeru Leverkusen, podpisując pięcioletni kontrakt z klubem, który zapłacił za niego 14.5 mln euro – stał się tym samym najdroższym zawodnikiem w historii Bayeru, bijąc rekord Son Heung-mina, za którego zapłacono 10 mln euro.