Po aneksji Estonii do ZSRR w 1940 zakonnicy zarejestrowali klasztor jako „wspólnotę pracy”, by zapewnić jej przetrwanie. Dwie cerkwie monasterskie działały jako parafialne. Nowe władze zamierzały zlikwidować monaster i założyć w jego obiektach muzeum, do czego jednak nie doszło z powodu ataku Niemiec na ZSRR i zajęcia ziem estońskich oraz ziemi pskowskiej przez III Rzeszę. W sierpniu 1943 w monasterze odbyło się spotkanie biskupów działających na okupowanych przez Niemców terytoriach krajów bałtyckich (egzarcha Krajów Bałtyckich metropolita Sergiusz, arcybiskup narewski Paweł, biskup ryski Jan oraz biskup kowieński Daniel)Монастырь в годы Великой Отечественной войны.

W końcu lutego 1944 wycofujące się wojska niemieckie wywiozły z monasteru zabytkowe przedmioty przechowywane w klasztorze. W czasie bombardowania Pieczor nocą z 31 marca na 1 kwietnia 1944 w swojej celi zginął schibiskup Makary (Wasiljew), który odmówił schronienia się w klasztornych pieczarachСхиепископ Макарий (Васильев). Innych strat monaster nie poniósł. Wobec sukcesów odnoszonych na froncie przez Armię Czerwoną stało się jasne, że wspólnota znajdzie się w granicach ZSRR.