W okresie zarządzania monasterem igumen Korneliusz opracował również jego kronikę zatytułowaną Powiest' o naczale Pieczerskogo monastyria, źródłem dla której były wspomnienia najstarszych zakonników.
W 1570 car Iwan IV Groźny, niesłusznie podejrzewając ihumena Korneliusza o zdradę Rosji w toczącej się wojnie litewsko-rosyjskiej, zamordował go w czasie wizyty w klasztorze.
Z racji przygranicznego położenia monaster pełnił nie tylko rolę typowo religijną, ale i wojskową, jako twierdza na zachodniej granicy państwa moskiewskiego. Był oblegany przez wojska polskie w czasie wojny polsko-rosyjskiej 1577–1582 i oblężenia Pskowa. Klasztoru broniły 2–3 sotnie strzelców. Monaster z powodzeniem bronił się przez pięć miesięcy. Według tradycji cerkiewnej monaster został ocalony za wstawiennictwem Matki Bożej, co upamiętniały w kolejnych stuleciach uroczyste procesje z jej ikoną w 7 niedzielę po WielkanocyПротивостояние польско-литовскому войску. W XVII w. klasztor był jeszcze wielokrotnie atakowany przez wojska szwedzkie lub polsko-litewskie. W 1701 na polecenie cara Piotra I monaster został otoczony wałem ziemnym i fosą, jak również zabezpieczony poprzez wzniesienie pięciu bastionów. Dzięki temu w 1703 oddział Iwana Nazimowa z powodzeniem odparł ataki szwedzkie na monaster. Była to ostatnia bitwa stoczona na jego terenie.