Przygotowania do bitwy Dowódca wojsk osmańskich, Zeki pasza zdecydował się zatrzymać ofensywą serbską w rejonie Kumanowa. Wieczorem 22 października, główne siły osmańskie skoncentrowały się w dolinie rzeki Pczińa. Zeki Pasza dysponował dość precyzyjnymi informacjami na temat potencjału armii serbskiej. Serbowie nie spodziewali się starcia w rejonie Kumanowa i nawet nie ufortyfikowali swoich pozycji. Co więcej, jednostki serbskie były w trakcie przegrupowywania, a znajdujące się na lewym skrzydle strategiczne wzgórze Srtevica zostało obsadzone przez nieliczne oddziały nieregularne. W nocy 22/23 października dwie osmańskie dywizje piechoty (17 dywizja piechoty i monastyrska dywizja piechoty) przekroczyły rzekę Pczińa i zajęły strategicznie położone wzgórze Zebrnjak. Kolejne dwie dywizje (13 dywizja piechoty i sztipska dywizja piechoty) pozostały na lewym brzegu Pčinji, formując prawe skrzydło wojsk osmańskich. Główne siły VII Korpusu (19 dywizja piechoty i skopijska (üskübska) dywizja piechoty) tworzyły lewe skrzydło sił osmańskich.