Z powodu kontuzji ścięgna w sezonie 2009 wziął udział tylko w jednym meczu, zyskał jednak uznanie występami rok później.
Kontuzja stopy, przez którą opuścił część spotkań sezonu 2011, nie przeszkodziła mu w zostaniu wraz z Bjornem Bassonem i Sarelem Pretoriusem z dziewięcioma przyłożeniami zwycięzcą tej klasyfikacji. Cztery przyłożenia, które zdobył przeciw Brumbies, wyrównało zaś rekord rozgrywek. Crusaders pomimo rozegrania wszystkich meczów sezonu poza Christchurch dotarli do finału tych rozgrywek, w których ulegli Reds. Kolejny sezon nie był jednak już tak udany – zawodnik zmagał się zarówno z kontuzjami, jak i słabszą formą, co było przyczyną przerw w grze, a w końcówce sezonu spowodowało nawet zmianę pozycji na .
Mimo iż jego kontrakt miał obowiązywać jeszcze przez rok, Maitland nie został ujęty w składzie na sezon 2013. Po nieudanych rozmowach z innymi nowozelandzkimi franszyzami zaakceptował zatem propozycję ze szkockiego klubu Glasgow Warriors, z którym związał się do maja 2015 roku. W barwach tego klubu zadebiutował 7 grudnia 2012 roku w pucharowym spotkaniu z Castres Olympique. W tym sezonie dotarł do półfinału ligi Pro12, zaś rok później do finału.