Maitland czterokrotnie był uczestnikiem zwycięskiego finału, w 2012 roku jednak w inauguracyjnym spotkaniu doznał poważnej kontuzji dłoni, która wyeliminowała go z pozostałych meczów sezonu, tak więc ominął go występ w piątym z rzędu wygranym finale NPC. Prócz 2012 roku, przerywany kontuzjami miał sezon 2008 i 2011. W 2009 roku został zaś przestawiony na pozycję obrońcy. Wówczas w trzech meczach z rzędu zdobył po dwa przyłożenia, a w zwycięskim finale rozgrywek dołożył dziewiąte, zostając najskuteczniejszym pod tym względem zawodnikiem drużyny. Zdobył również nagrody dla najlepszego zawodnika Canterbury według kibiców i samych graczy zespołu.
W pierwszych dwóch sezonach, gdy nie mieścił się w podstawowym składzie, występował z drugą drużyną Canterbury w obydwu osiągając finał rozgrywek zespołów rezerw i wygrywając jeden z nich. Z pierwszym zespołem zaś dwukrotnie zdobył Ranfurly Shield.
W październiku 2007 roku został wybrany do składu Crusaders. W Super 14 zadebiutował 15 lutego 2008 roku w otwierającym sezon spotkaniu z Brumbies, rozgrywki zakończył zaś zwycięskim finałem.