Losowy wybór fragmentów listu powoduje niejednoznaczności i zmusza gracza do wysunięcia własnych wniosków.
Na końcu postać gracza dociera do znajdującego się w najwyższym punkcie wyspy masztu radiowego i w trakcie trwania ostatniego monologu narratora wspina się na jego szczyt po drabinie, a następnie skacze spadając na wybrzeże poniżej. Podczas spadania jej cień staje się cieniem ptaka, a następnie przelatuje brzegiem wyspy, docierając w końcu do papierowej łódki zrobionej z kartek listu do Esther. Czas gry wynosi około 2 godzin.
Tworzenie Dear Esther było początkowo modyfikacją stworzoną przez pracowników thechineseroom, gdy należeli oni jeszcze do projektu badawczego na University of Portsmouth. Projekt został sfinansowany dzięki stypendium przyznanym przez Arts and Humanities Research Council i był kierowany przez Dana Pinchbecka, profesora i wykładowcę na uniwersytecie.