Początkowo tylko północna część ulicy w dzisiejszym przebiegu pozostawała w granicach administracyjnych miasta Bydgoszczy. Fragment ulicy na Przedmieściu Kujawskim należał do miasta już w 1800 r., zaś od 1867 r. fragment na terenie tzw. Bielic do potoku Niziny. W 1920 r. po przejściu Bydgoszczy w granice odrodzonego państwa polskiego, w granice Bydgoszczy włączono kilkanaście okolicznych gmin podmiejskich, m.in. Szwederowo, Bielice Nowe, Rupienicę. W ten sposób ulica Kujawska na całej długości, aż do dzisiejszych granic miasta znalazła się w granicach administracyjnych BydgoszczyLicznerski Alfons: Rozwój terytorialny Bydgoszczy. [w.] Kronika Bydgoska II. Bydgoszcz 1965. W latach 1870–1872 po wybudowaniu ul. Bernardyńskiej, która przez most żelazny na Brdzie połączyła ul. Kujawską ze Śródmieściem Bydgoszczy, ulica nabrała jeszcze większego znaczenia komunikacyjnegoLicznerski Alfons. Trudności budowy ul. Bernardyńskiej w latach 1855-1875. [w.] Kalendarz Bydgoski 1976. W okresie międzywojennym ulica Kujawska miała nawierzchnię brukowaną kamieniem polnym i nie posiadała chodników dla pieszych, zaś za posesją nr 117 należącą do Zgromadzenia Ducha Świętego, była wysypana tłuczniem kamiennymPiechocki Kalikst: Rupienica w latach trzydziestych XX wieku. [w:] Kalendarz Bydgoski 1987. Na północnym odcinku posiadała oświetlenie gazowe.