Bydgoszcz 1995 Trakt prowadził do Bramy Kujawskiej, na teren miasta lokacyjnego Bydgoszczy, gdzie z kolei można było mostem przekroczyć Brdę i podążać na północ w kierunku Gdańska.
W XVII-XVIII w. droga łączyła z miastem folwarki i wsie położone na południe od miasta: Rupienicę (gdzie przekraczano potok Niziny), Glinki i poprzez Puszczę Bydgoską wiodła do Przyłęk, skąd prowadziła w kierunku Jeziora Jezuickiego. Taki stan rzeczy przedstawia mapa okolic Bydgoszczy z 1796-1802 r. (mapa Schroettera, po raz pierwszy wykonana na podstawie pomiarów geodezyjnych)Karte von Ost-Preussen nebst Preussisch Litthauen und West-Preussen nebst dem Netzdistrict aufgenommen unter Leitung des Preuss. Staats Minister Herrn von Schroetter in den Jahren von 1796 bis 1802. Natomiast plan okolic Bydgoszczy z 1857 r. przedstawia wzdłuż drogi ciąg zabudowań o charakterze podmiejskimPlan von Bromberg und Umgegend zwischen der Weichsel und Netze sowie den Königl. Oberförstereien Wtelno u. Glinke. Berlin 1857, skala 1:25 000