Do miasta prowadziły dwie bramy: Malborska – w północno-zachodniej linii murów obronnych, poprzedzona od strony Malborka drewnianym mostem nad Jeziorem Białym oraz Kwidzyńska w północno-zachodniej części umocnień miejskich. Obie zostały rozebrane w XIX wieku.
W 1440 miasto przystąpiło do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, na prośbę którego w 1454 król Kazimierz IV Jagiellończyk ogłosił wcielenie regionu do Królestwa Polskiego. Podczas wojny trzynastoletniej wojska polskie po kilkumiesięcznym oblężeniu zajęły miasto i zamek (8 sierpnia 1454), ale sześć dni po klęsce pospolitego ruszenia pod Chojnicami z 18 września), wróciło ono ponownie do Krzyżaków. Po utracie zamku w Malborku, który nieopłacona załoga najemników sprzedała 6 czerwca 1457 Królestwu Polskiemu, Sztum stał się ważną bazą krzyżacką. 31 października 1461 oddziały polskie spod Malborka pod wodzą murgrabi krakowskiego Piotra Dunina spaliły miasto, podpływając pod mury łodziamiTomasz Gorbacz, Sztum i okolice w czasach krzyżackich, w: Z dziejów ziemi sztumskiej, Sztum 1997.Wojciech Szramowski, Dzieje miasta Sztumu w latach 1416–1772, Toruń 2011..