31 maja, po wystrzelaniu całej amunicji, nakazał zniszczyć działa i wraz z podkomendnymi zdołał się ewakuować na pokładzie holownika do Wielkiej Brytanii.
W październiku 1940 roku zgłosił się na ochotnika do 2 Commando, oddziału komandosów, który stał się potem zalążkiem brytyjskich sił powietrznodesantowych. W listopadzie 1940 jednostka otrzymała nazwę 11 Special Air Service Battalion, a we wrześniu 1941 roku została ostatecznie przemianowana na 1 Parachute Battalion (1 Batalion Spadochronowy). Hibbert, jako oficer sztabowy batalionu, w latach 1942−1943 brał udział w operacjach na terenie Afryki i Włoch.
Bitwa o Arnhem W 1944 roku ukończył Staff College w Kimberley i w lipcu został mianowany szefem sztabu 1 Brygady Spadochronowej, wchodzącej w skład 1 Dywizji Powietrznodesantowej gen. Roya Urquharta. We wrześniu dywizja wzięła kluczowy udział w Operacji Market Garden, gdy bezskutecznie próbowała opanować główny jej cel − most drogowy na Renie w Arnhem. Hibbert znalazł się w nielicznej grupie spadochroniarzy pod dowództwem majora Frosta, której udało się dotrzeć do mostu i zdobyć jego północną część. Po czterech dniach zaciętych walk odcięte od reszty dywizji siły Frosta, nie doczekawszy się odsieczy, musiały w końcu skapitulować.