Literaturoznawca Ryszard Koziołek stwierdził, że Kafka w listach do Mileny był czuły, liryczny i przejmujący.
Kafka przed poznaniem Jesenskiej był zaręczony z kobietą, która nazywała się Julie Wohryzek. Zaręczyny zostały zerwane po tym, jak rozpoczął bliską relację z Mileną. Najbliżej była jednak związana z Franzem Kafką pochodząca z Pabianic Dora Diamant, jego ostatnia partnerka życiowa, dla której zdecydował się przerwać toksyczny związek z rodzicami (zwłaszcza z ojcem) i dla której wyprowadził się z domu. Zamieszkał z Dorą w Berlinie. W Stanach Zjednoczonych została wydana napisana przez Kathi Diamant biografia Dory Kafka’s Last Love. Jeden z rozdziałów książki Bagaże Franza K. Podróż której nigdy nie było Remigiusza Grzeli poświęcony jest właśnie losowi Dory Diamant. Grzela napisał też sztukę teatralną poświęconą Dorze – Naznaczeni (zamieszczoną w Bagażach Franza K.).
Przez większość swojego dorosłego życia Kafka odwiedzał domy publiczne. W czasach Kafki tolerowano odwiedziny nieżonatych mężczyzn w domach publicznych. Kafka zgromadził także kolekcję zdjęć o tematyce erotycznej. W listach do Mileny określał cielesność jako coś brudnego.