Związki Kafka był zainteresowany kobietami, które były dla niego niedostępne. Do końca życia pozostał kawalerem. Swatano go z Felice Bauer, sekretarką z Prudnika, z którą prowadził ożywioną korespondencję przez ponad 5 lat. Po okresie półrocznych zaręczyn, z nie do końca jasnych przyczyn, do ślubu z Felicją nie doszło. Kafka po zerwaniu z Felicją zniszczył jej listy do siebie, natomiast jego listy do Felicji przetrwały i zostały wydane w latach 50. XX w. przez Maxa Broda. Wspomnienia przyjaciółki Felicji, Grete Bloch, sugerowały, że przyczyną rozstania z Felicją był romans z Grete, którego konsekwencją miałoby być dziecko Kafki, które zmarło w wieku 10 lat. Nie udało się jednak dowieść ani wykluczyć informacji, jakoby Kafka miał dziecko. mały|Felice Bauer z Franzem Kafką Niebagatelną rolę odegrała w życiu Kafki jego przyjaciółka Milena Jesenská (znana też pod nazwiskiem Pollack), tłumaczka jego dzieł na język czeski, która stała się jego miłością i najbliższą powierniczką. Korespondencja pomiędzy nimi zaczęła się jesienią 1919 roku, gdy Milena, zachwycona jego twórczością, napisała list z prośbą o zgodę na tłumaczenie jego książek z języka niemieckiego na czeski. Kafka miał plany małżeńskie wobec niej, ich relacja była głównie korespondencyjna, spotkali się tylko dwa razy.