W XIV i XV w. Bardejów był ważnym ośrodkiem rzemiosła i handlu, zdobywając kolejne przywileje, m.in. prawo składu. Do rozkwitu miasta przyczyniło się jego położenie na szlaku handlowym z Półwyspu Bałkańskiego do Polski i na Ruś. Kupcy bardejowscy sprzedawali w Polsce m.in. wina tokajskie. W 1363 r. król Kazimierz Wielki potwierdził zwolnienie kupców bardejowskich od cła na drodze do Krakowa przez Grybów i Czchów, co stało się później powodem wieloletniego sporu Bardejowa ze starosądeckimi klaryskami, powołującymi się na swoje prawa do komory w Grybowie. Już w 1352 r. król Ludwik I nadał miastu przywilej urządzania dorocznego jarmarku na św. Idziego, mającego trwać osiem dni. Król Zygmunt Luksemburski przedłużył ten jarmark w 1403 r. do dwóch tygodni, a w 1427 r. ustanowił drugi jarmark na św. Jana. Król Ferdynand Habsburg w 1563 r. nadał przywilej na dwa nowe jarmarki, mające się odbywać na trzy dni przed św. Maciejem i św. Tomaszem, a także cotygodniowe targi w sobotęE. Janota: Bardyjów (...) s. 15-16.