Tuż przed wybuchem II wojny Orliński jako pierwszy z Polaków został przeszkolony na samolot myśliwski Supermarine Spitfire przeznaczony dla Polski. Maszynę o brytyjskim numerze seryjnym L1066 pierwszy raz prowadził 25 lipca 1939 roku.
II wojna światowa Po wybuchu II wojny światowej Bolesław Orliński zgłosił się ochotniczo do wojska. 8 września 1939 został wysłany do Rumunii w celu odebrania 11 brytyjskich myśliwców dla Polski. Samoloty te jednak nie zostały tam dostarczone. W grudniu 1939 dotarł przez Rumunię, Jugosławię, Włochy i Francję do Wielkiej Brytanii, gdzie odtwarzano Polskie Siły Powietrzne. thumb|Bolesław Orliński w Mosquito 305. Dywizjonu Z uwagi na zaawansowany wiek nie mógł zgodnie ze swoją prośbą zostać przyjęty do lotnictwa myśliwskiego i służył w polskim szkolnictwie wojskowym jako instruktor. Został przeszkolony na samolocie Wellington, jednakże maszyna ta nie odpowiadała Orlińskiemu swymi cechami lotnymi. Na skutek swoich starań, w 1943 w stopniu majora został przydzielony do 305 Dywizjonu Bombowego. W końcu 1943 przeszedł przeszkolenie na samolocie myśliwsko-bombowym De Havilland Mosquito. Wykonał na nim loty bojowe, zajmował się też szkoleniem pilotów (m.in. w awaryjnym lądowaniu na jednym silniku).