Mimo dużego nacisku jaki kładziono na zachowanie zasad bezpieczeństwa nie obyło się bez tragicznych wypadków.
Pierwszy tragiczny wypadek wydarzył się 19 czerwca 1941 roku podczas skoku metodą „przez dziurę” z samolotu Whitley. Zginął skoczek, którym był ppor. Jan Twardawa. Przyczyną wypadku było nieprzypięcie do uchwytu w samolocie taśmy statycznej spadochroniarza przez instruktora brytyjskiego. Skutkiem tego było niewyciągnięcie przez linę z pokrowca spadochronu. Użyty spadochron nie posiadał ręcznego systemu otwarcia przez skoczka i spadochroniarz nie miał szans przeżycia skoku.
Przyczyną innych wypadków podczas skoków był stosowany system opuszczania samolotu. Do roku 1944 w brygadzie skakano metodą „przez dziurę”, stosowaną przez armię brytyjską. Ta technika miała pewien mankament, zbyt silne wybicie albo pochylenie głowy w chwili wyskoku, mogło spowodować uderzenie czołem w przeciwległy brzeg otworu, co kończyło się oszołomieniem i wytrąceniem spadochroniarza z ustalonej pozycji. Powodowało to koziołkowanie spadochroniarza w powietrzu i zaplątanie się skoczka w linki spadochronu. W ten sposób zginęli spadochroniarze: ppor. Tadeusz Zalewski, strz. Eugeniusz Siemiaszko i sap. Kazimierz Gocel.