10 kwietnia 1919 Zjazd chłopów, robotników i powstańców z Hulajpoła po raz kolejny ogłosił zerwanie kontaktów z bolszewikami. W tym samym czasie rząd Włodzimierza Lenina ostatecznie postanowił o zerwaniu dalszej współpracy z anarchistami. 4 czerwca 1919 oddziały Czeka zaatakowały Hulajpołe, przemocą likwidując Komunę im. Róży Luksemburg. Po wycofaniu się Czeka wkroczyły do Hulajpoła oddziały Denikina ostatecznie rozprawiając się z anarchistami. Tymczasem Machno przeniósł się na zachód terenów będących pod kontrolą URL, organizując tam partyzantkę przeciwko „białym", w październiku i listopadzie 1919 partyzanci okupowali Jekaterinosław (dzisiejszy Dniepr) i Aleksandrowsk. Machno nie zdobył większego poparcia ze strony miejscowych robotników, którzy opowiadali się za socjalistami lub komunistami, a dodatkowo zrażał ich niechętny stosunek machnowców do proletariatu.