Gdy przyjechał do ZSRR, oświadczył m.in., że nie myśli o powrocie do USA, a rząd radziecki uważa za swój. Demonstracyjnie oddał swój paszport w ambasadzie USA. Rosjanie początkowo byli zadowoleni z jego przyjazdu. Szybko zauważyli jednak, że Oswald nie ma im nic do zaoferowania. Mimo sprzeciwu KGB, pozwolono mu zostać w ZSRR. Chciał zostać w Moskwie, ale został wysłany do Mińska. Tam został zatrudniony w fabryce Gorizont produkującej artykuły elektroniczne. Przez cały czas pobytu Oswald był pod stałą obserwacją KGB.
Amerykański pisarz Norman Mailer, który w 1995 r. wydał książkę „Opowieść Oswalda” (; w Polsce wydana w 2001 r.), w pierwszej połowie lat dziewięćdziesiątych przyjechał do Mińska i z pomocą Stanisława Szuszkiewicza dotarł do oficerów KGB, którzy śledzili Oswalda. Jak wynika z ich relacji, oprócz obserwacji Amerykanina, KGB przy założeniu jego dobrych intencji, miało ułatwić mu start w nowym życiu. Ponadto nadano mu kryptonim „Lichoj”. Mimo że miał prawie idylliczne warunki życia (duże, umeblowane mieszkanie i pensja od Rosyjskiego Towarzystwa Czerwonego Krzyża), pobyt w ZSRR zaczął mu coraz bardziej doskwierać. W swoim dzienniku skarżył się na brak atrakcji i możliwości wydawania pieniędzy.