Z racji częstych przeprowadzek Oswald uczęszczał do 12 szkół. Edukację zakończył w wieku 16 lat. Wtedy zainteresował się marksizmem. Napisał do Socjalistycznej Partii Ameryki chcąc uzyskać informacje o ich młodzieżówce.
Służba wojskowa mały|Oswald w czasach Marines Mimo lewicowych poglądów, został przyjęty do US Marines w 1956. Został przeszkolony jako operator radaru i wysłany najpierw do bazy w Irvine w stanie Kalifornia, a potem na lotnisko Atsugi w Japonii. Lotnisko w Japonii było bazą samolotów U-2, ale brak dowodów na to, że Oswald brał jakikolwiek udział w planowaniu lotów. Ostracyzm sprawił, że stawał się coraz bardziej zagorzałym marksistą.
W czasie służby dwa razy był sądzony przez sąd wojskowy. Za pierwszym razem ukarano go za to, że użył broni, do której nie miał dostępu. Za drugim razem wszczął bójkę z sierżantem podejrzewając go o to, że to on stał za jego ukaraniem. Pod koniec służby wykonywał prace pomocnicze.
Pobyt w ZSRR thumb|Oswald podczas pobytu w Mińsku W 1959 wyjechał do Związku Radzieckiego. Wyjazd był wcześniej zaplanowany, ponieważ Oswald uczył się rosyjskiego i wziął 1500 dolarów, uprzednio zwalniając się z wojska.