W 1939 Wilson odszedł z zespołu Goodmana i założył własny big-band, którego wokalistką była Thelma Carpenter, a wśród instrumentalistów znajdowali się m.in. Doc Cheatham i Ben Webster. „Subtelne” brzmienie orkiestry nie przypadło do gustu słuchaczom, uznającym je za „zbyt białe”, i po roku Wilson rozwiązał zespół. Niemal natychmiast jednak sformował sekstet, z którym z powodzeniem występował w nowojorskiej „Café Society” do 1946.
W latach 1946–1950 występował i nagrywał głównie solo i z własnym triem. Pracował także jako stały muzyk sesyjny w orkiestrze radiowej koncernu CBS. Założył także szkołę muzyczną oraz dokonał – jako producent i wykonawca – serii nagrań, opatrzonych wspólnym tytułem: Teddy Wilson School for Pianists, prezentujących różnorakie elementy pianistyki jazzowej.
Na początku lat 50. został wykładowcą w Juilliard School of Music, będąc jednym z pierwszych jazzmenów nauczających w tej uczelni. Do kadry jej wykładowców należał siedem lat. W dziesięcioleciu tym także dokonał jako lider wielu nagrań dla wytwórni Columbia oraz przyczynił się do powstania kilku klasycznych obecnie płyt, które zarejestrował z zespołami Benny’ego Cartera i Lestera Younga. W 1955 wystąpił ponadto w fabularnym filmie biograficznym, The Benny Goodman Story, grając w epizodycznej roli samego siebie.