W powiększonym o Lionela Hamptona składzie, combo koncertowało wkrótce jako The Benny Goodman Quartet.
Gra Wilsona bardzo zainteresowała producenta płytowego i cenionego krytyka jazzowego, Johna Hammonda. Dzięki niemu pianista w 1935 podpisał kontrakt z wytwórnią Brunswick Records i zaczął nagrywać płyty z popularnymi utworami swingowymi, przeznaczonymi głównie na szybko rozwijający się wówczas rynek szaf grających. Wilson wziął udział w nagraniu ponad 50. przebojowych płyt, akompaniując m.in. takim wokalistkom jak Lena Horne, Helen Ward, Billie Holiday i Ella Fitzgerald. Jednocześnie – nie zaprzestając pracy z Goodmanem – nagrywał jako lider własnych, małych zespołów oraz jako sideman. Jego ówczesne nagrania z Royem Eldridge’em, Lesterem Youngiem, Charliem Shaversem, Redem Norvo i Benem Websterem ustanowiły kanon swingowy w zakresie jazzowego comba. Ponadto wpływowi Wilsona „nie oparł się w latach 30. niemal nikt, kto grał wtedy na fortepianie”.