Pierwsza wersja beta została wydana testerom oraz prasie 24 września 1999 roku, natomiast druga 24 listopada tego samego roku. Kompilacja Beta 2 ukazywała pierwsze wyraźne zmiany względem Windows 98, m.in. elementy wizualne z Windows 2000 oraz usunięcie trybu rzeczywistego DOS. , ekspert z branży IT, testował wersję Beta 2 i odniósł się do niej pozytywnie w swojej recenzji. Na początku 2000 roku prace nad Windows Me były opóźnione, w związku z czym aby rozwiać wątpliwości wydano doraźną kompilację zawierającą nową funkcję aktualizacji automatycznych.
W lutym 2000 roku ujawnił, że Microsoft planował wykluczyć Windows Me oraz nowe wydania Windows NT 4.0 z wysyłki CD dla subskrybentów MSDN. W przypadku Me powodem miało być zaprojektowanie systemu jako konsumenckiego. Jednakże zdaniem Thurrotta prawdziwym powodem w obu przypadkach miało być wymuszenie na twórcach oprogramowania przejścia do Windows 2000. Trzy dni później, po setkach zgłoszeń od czytelników, Microsoft zapowiedział że Windows Me (w tym wersje rozwojowe) będzie rozprowadzany dla subskrybentów MSDN.