Historia rozwoju Podczas konferencji w 1998 roku CEO Microsoftu, Bill Gates, ogłosił że Windows 98 będzie ostatnią wersją Windows używającą jądra Windows 9x, z zamiarem opracowania nowej wersji konsumenckiej na bazie jądra Windows NT, zjednaczając dwie gałęzie Windows. Wkrótce potem okazało się, że prace nad nowym systemem były zbyt rozległe aby osiągnąć cel premiery przed końcem roku 2000, w szczególności z powodu równolegle trwającego opracowania ostatecznie zaniechanego projektu . Zespół otrzymał zadanie ulepszenia Windows 98 podczas portowania pewnych cech wizualnych z systemu Windows 2000. Dyrektor generalny Microsoftu, Steve Ballmer, ogłosił publicznie te zmiany podczas następnej konferencji w 1999 roku.
23 lipca 1999 roku testerzy oprogramowania otrzymali pierwszą wersję alfa Windows Me. Znana jako , była mocno zbliżona do Windows 98 Wydanie drugie () z jedyną główną zmianą w postaci bardzo wczesnej wersji nowej funkcji Centrum pomocy i obsługi technicznej () która pojawiła się w finalnej wersji. W ciągu następnych dwóch miesięcy wydano trzy kolejne kompilacje .