Sezon 1984-85 przyniósł van Bastenowi drugi tytuł króla strzelców (22 gole w 33 meczach), a drużynie mistrzostwo kraju. Swój rekord sezonu ustanowił w meczu pierwszej rundy Pucharu UEFA przeciwko luksemburskiemu Red Boys Differdange (3 października 1984, wygrana 14-0), w którym uzyskał 5 trafień.
W 26 meczach sezonu ligowego 1985-86 trafił do siatki rywali 37 razy, ponownie wygrywając klasyfikację strzelców. W sumie zanotował 39 goli w 34 oficjalnych grach Ajaxu, którego jedynym sukcesem w roku było wywalczenie Pucharu Holandii (w finale 3-0 przeciwko RBC). W meczu ze Spartą Rotterdam (8 grudnia 1985, wygrana 9-0) van Basten popisał się 6 golami.
AC Milan Przed sezonem 1987-88 dołączył do Milanu, do którego ściągnięto także jego kolegę z reprezentacji, Ruuda Gullita. W drużynie zadebiutował 23 sierpnia 1987 roku w meczu Pucharu Włoch przeciwko Bari (wygrana 5-0), strzelając gola. W pierwszej kolejce Serie A (13 września, wyjazdowa wygrana z Pisą 3-1) także zdobył bramkę. W październiku, po rozegraniu 13 meczów (tylko 5 ligowych) i strzeleniu 6 goli, doznał kontuzji kostki, która wyeliminowała go z gry na sześć miesięcy. Na boisko powrócił 10 kwietnia 1988 w meczu z Empoli, zapewniając Milanowi zwycięstwo 1-0.