We wrześniu 1953 zatrzymano innego z uczestników Jerzego Prokopiuka, następnie przesłuchano 27 uczestników, w tym Jana Józefa Lipskiego. Spowodowało to zaprzestanie funkcjonowania całej inicjatywy.
W 1953 otrzymał magisterium na podstawie rozprawy zatytułowanej Ekspresjonizm w twórczości Tadeusza Micińskiego. Rok wcześniej zaczął pracę w Państwowym Instytucie Wydawniczym, początkowo jako redaktor, zaś od 1955 jako kierownik Redakcji Klasyków Literatury Polskiej Okresu po 1863 Roku. Zainicjował pierwsze powojenne wydanie Ferdydurke Witolda Gombrowicza, które ukazało się w 1957, oraz prace nad wydaniem dzieł Witkacego (rozpoczęte w 1956 i uwieńczone edycją Dramatów w 1962).
Pod koniec 1955 Jan Józef Lipski został członkiem Klubu Krzywego Koła (z legitymacją nr 65). Na przełomie 1955 i 1956 zaczął współpracować z tygodnikiem „Po prostu”, najprawdopodobniej w 1956 został członkiem redakcji pisma, a przez około pół roku kierował w nim działem kulturalnym (chociaż jego nazwisko nie było wymienione w stopce redakcyjnej. Jesienią 1956 domagał się na łamach „Po Prostu” (w napisanym razem z Jerzym Płudowskim artykule Wybory w perspektywie demokracji socjalistycznej) i na forum KKK poszerzenia list kandydatów w wyborach do Sejmu PRL w ramach tzw.