Uciekł z transportu do obozu w Pruszkowie. Początkowo przebywał w szpitalu w Łowiczu, następnie w rodzinnym domu matki w Wyszogrodzie.

Działalność w latach 40. i 50. We wrześniu 1945 Jan Józef Lipski powrócił do Warszawy. W 1946 zdał maturę w żeńskim Liceum im. Juliusza Słowackiego w Warszawie, następnie podjął studia na Wydziale Polonistyki Uniwersytetu Warszawskiego. W trakcie studiów w 1948 był współzałożycielem klubu samokształceniowego nazwanego Klubem Neopickwickistów. W tym okresie publikował pierwsze artykuły w „Nowinach Literackich”, „Odrodzeniu” i „Twórczości”, pisząc noty i recenzje. Jako żołnierz AK był kontrolowany przez funkcjonariuszy Urzędu Bezpieczeństwa w 1948, 1951 i w 1955. W trakcie studiów pracował zarobkowo. Od 1946 do 1949 był zatrudniony jako bibliotekarz w II Miejskim Gimnazjum Mechanicznym, zaś od 1949 do 1950 jako redaktor w Słowniku wyrazów bliskoznacznych, opracowywanym w wydawnictwie Czytelnik. W latach 1950–1952 był członkiem zespołu przygotowującego w Instytucie Badań Literackich Słownik pojęć teoretycznoliterackich. Od 1950 wraz z Czesławem Czapowem, Stanisławem Manturzewskim i Adamem Podgóreckim uczestniczył w niejawnej inicjatywie samokształceniowej, w ramach której zajmowano się niezależną myślą socjalistyczną.