Jako pierwszy właściciel Dobrodzienia obowiązki pańszczyźniane jego mieszkańcom narzucił w 1452 roku Henryk Kranczkowski. Podobnie postępowali późniejsi właściciele, co spowolniło rozwój gospodarczy miasta. W XV wieku wielu synów mieszczan studiowało w Akademii Krakowskiej, a Maciej – syn Światosława z Dobrodzienia był osobistym sekretarzem archidiakona z Dobrodzienia. Kolejnymi właścicielami Dobrodzienia w XVI i XVII wieku byli m.in.: Franciszek Kalinowski, Jan I Posadowski, Wacław Posadowski, Jan II Posadowski, Magdalena Kurtzbach, Jerzy Jarocki, Daniel Jarocki, Anna Jarocka – ta ostatnia, z racji znacznego zwiększenia obciążeń feudalnych, zapisała się niechlubnie w pamięci mieszkańców, co zaowocowało uwiecznieniem jej w legendach o Czarnej Damie, pokutującej jakoby za swe grzechy i pojawiającej się pośmiertnie w niektóre noce w okolicach zabytkowego mostu z 1610 roku, Bogusław Blacha, Jan von Blankowski oraz jego potomkowiePaweł Mrozek, Historia..., op.cit.. W 1526 r. na skutek śmierci króla Czech Ludwika II Jagiellończyka Czechy i Śląsk znalazły się pod panowaniem Habsburgów, jednak faktycznie nadal istniały silne wpływy czeskie, a tylko najważniejsze sprawy były rozstrzygane w Wiedniu. Dobrodzień został wyjątkowo ciężko doświadczony na skutek wojny trzydziestoletniej.