Jeszcze przed wybuchem II wojny światowej Stilwell był uważany za jednego z najlepszych dowódców korpusów i brano go pod uwagę jako głównodowodzącego alianckim lądowaniem w Afryce Północnej. Jednakże, gdy zaszła konieczność wysłania wysokiego rangą oficera do Chin, Stilwell (mimo jego sprzeciwu) został wybrany przez prezydenta Roosevelta i szefa sztabu Armii, przyjaciela z West Point, George’a Marshalla. Został szefem sztabu Czang Kaj-szeka i głównodowodzącym na chińsko-birmańsko-indyjskim teatrze działań (CBI), odpowiedzialnym za przerzut pomocy wojennej dla Chin, a później zastępcą dowódcy sił alianckich na obszarze Azji południowo-wschodniej. Nie ustrzegł się jednak od konfliktów wokół programu Lend-Lease z Chińczykami i Brytyjczykami.
W Birmie thumb|240px|Generałowie Frank Merrill i Stilwell w Birmie|alt=Stilwell nie darzył Merrilla sympatią, za co zapłacili Maruderzy podczas ofensywy na Myitykinę Pozycja Stilwella była w zasadzie równa pozycji Dwighta Eisenhowera i Douglasa MacArthura, jednak chińsko-birmańsko-indyjski teatr działań w niczym nie przypominał wojny w Europie czy na Pacyfiku, bowiem, z punktu widzenia Amerykanów, nie był ich obszarem operacyjnym i w związku z tym nie było tam amerykańskiego dowództwa operacyjnego.