Za służbę we Francji otrzymał Medal Sił Lądowych za Wybitną Służbę.

Stilwell zyskał wśród swych podwładnych z Fortu Benning w Georgii przydomek „Octowego Joe”, co wiązało się z jego cierpkimi uwagami podczas ćwiczeń. Jeden z podwładnych Stilwella narysował jego karykaturę ukazującą Stilwella wyłaniającego się z butelki z octem. Po odkryciu rysunku Stilwell przypiął go do tablicy, sfotografował, a zdjęcia rozesłał do przyjaciół. Jego sposób widzenia świata reprezentowała plakietka na biurku z napisem w niezbyt poprawnej łacinie: Illegitimi non carborundum, co miało znaczyć „Nie pozwól sukinsynom zmiażdżyć cię”.

W okresie międzywojennym Stilwell przebywał (między 1935 a 1939) trzykrotnie – jako attaché wojskowy amerykańskiego poselstwa – w Pekinie, gdzie posiadł doskonałą znajomość chińskiego. W latach 1939–1940 służył w 2 Dywizji Piechoty, a w latach 1940–1941 tworzył i trenował 7 Dywizję w Forcie Ord w Kalifornii. W tym właśnie okresie - dzięki dbałości o los zwykłych szeregowych, a także nie przykładaniu zbytniej wagi do dyscypliny i ceremoniału wojskowego - dorobił się drugiego przydomka: Wujek Joe.