Na przełomie XVIII/XIX w. miasto nie wyglądało nazbyt imponująco, skoro jeden z kronikarzy zanotował: „Nie ma tu domów murowanych, brak porządku w budowie miasta i ładu w architekturze. Ulice nie brukowane, pokryte piaskiem. Padole, ludniejsze od innych dzielnic, nie wygląda na miasto”Leszek Podhorodecki. Dzieje Kijowa. 1982„to był Padół, dzielnica portowa, jarmark wschodni, stragany, bałagany, chałwa, baloniki i hołota. G..no kontrakty.” [w:] Jerzy Zaruba. Z pamiętnika bywalca. 1968..
Przedmieście, które od średniowiecza było przyczółkiem chrześcijaństwa łacińskiego, a także miejscem, gdzie funkcjonowały liczne cerkwie, stało się w latach dwudziestych XX wieku dzielnicą rządzą się własnymi prawami„na Padole (przedmieście Kijowa, do którego żadna z licznych okupacji [...] nie ważyła się zajrzeć, aż kipi od dezerterów z białej i czerwonej armii, byłych machnowców i innych zabijaków” [w:] Bohdan Skaradziński. Polskie lata, 1919-1920. Sąd Boży. 1993 str. 71.
W okresie stalinizacji Ukrainy zniszczeniu uległo również wiele zabytków dawnego Padołu, w tym XII-wieczna cerkiew Zaśnięcia Matki Bożej Pyrohoszczy na placu Kontraktowym. II wojna światowa przyniosła kolejne straty.