Solą w oku gdańszczan były próby prowadzenia przez Polskę samodzielnej polityki morskiej, co wiązało się z poparciem udzielanym konkurującemu z Gdańskiem ElblągowiS. Matysiak, O stosunku..., s.393. i projektami budowy własnej floty wojennej. W tej sytuacji Zygmunt Stary, zapewne za radą Jana DantyszkaE. Cieślak, C. Biernat: Dzieje Gdańska, Gdańsk 1969, s. 122. znającego sprawy morskie, postanowił utworzyć flotę systemem kaperskim. Pierwszy królewski okręt kaperski pod dowództwem gdańszczanina Adriana FlintaS. Matysiak, O stosunku..., s.400. rozpoczął działania na wodach Zatoki Fińskiej w roku 1517. Wkrótce flota polska powiększyła się do kilkunastu okrętów, a Flint został prawdopodobnie jej dowódcąS. Matysiak, O stosunku..., s.401.. Obszarem jej działalności były wschodnie akweny Bałtyku.
W roku 1519, w związku z wojną z Krzyżakami, okręty kaperskie prowadziły również działania na Zatoce Gdańskiej blokując Królewiec. Z portami krzyżackimi utrzymywały kontakty głównie statki holenderskie i duńskie, one też stały się obiektami ataków floty kaperskiej. Flota ta była wspomagana przeciw Krzyżakom przez Gdańsk, który od lat rywalizował z Królewcem.