W październiku 1951 z pomocą Bracketta przeniósł się do Nowego Jorku. Podjął naukę muzyki u Leonarda Rosenmana, gry na flecie barytonowym u Aleca Wildera (który stał się także kolejnym mentorem Deana) i fotografii u Roya Schatta, poza tym wykazywał umiejętności do rzeźbiarstwa i brał lekcje pantomimy. Mierząc się z kryzysem finansowym i brakiem propozycji aktorskich, dorabiał sprzątając chodniki. Po interwencji Bracketta nawiązał współpracę menedżerską z Madisonem Musserem, a jakiś czas później dołączył do Louis Shurr Agency, w której jego menedżerami byli, kolejno: Archer King i Jane Deacy. W tym okresie był asystentem aktora Dicka Van Pattena. Zagrał w telewizyjnych spektaklach dla CBS: The Web, The Thousand Horses Singing (w Studio One) i The Foggy, Foggy Dew (w Lux Video Theater) oraz pracował jako statysta-tester przy produkcji teleturnieju Beat the Clock i został zatrudniony w ekipie technicznej programu Hallmark Hall of Fame, a w 1952 zagrał w jednym z odcinków tej produkcji (The Forgotten Children). W maju tego samego roku wystąpił w dwóch produkcjach poświęconych Abrahamowi Lincolnowi: w słuchowisku radiowym Prologue to Glory i spektaklu telewizyjnym Abraham Lincoln, a także wziął udział w przesłuchaniach do szkoły aktorskiej Actors Studio, do której został przyjęty w lipcu 1952.