XV-XVII wiek Przywileje królewskie z 1468 i 1698 spowodowały zwiększenie liczby jarmarków do sześciu. W latach 1533 i 1575 Bodzentyn otrzymał przywileje zwalniające z opłat wjazdowych i przejazdowych. Został zwolniony m.in. od cła solnego w Wiślicy. W latach: 1430 (lub 1420), 1510, 1548, 1601 i 1637 powstały cechy szewców, prasołów, kowali, krawców, sukienników i rzeźników. Przedstawiciele mniej licznych rzemiosł zostali zrzeszeni w cechu kowali lub w cechu „Wielkim”, powstałym w 1494 roku. W 1645 miasto miało 14 kowali, 5 ślusarzy oraz znaczną liczbę rzemieślników usługowych innych profesji.
W 1450 Zbigniew Oleśnicki ufundował w Bodzentynie gotycką kolegiatę. W drugiej połowie XVI wieku zamek w Bodzentynie został przebudowany na pałacową rezydencję. W tym samym czasie powstał drugi rynek. Miasto otrzymało też wodociąg oraz łaźnię, wybudowane staraniem burmistrza Jana Kołka.
Z Bodzentyna pochodził urodzony w 1570 roku Jakub Janidło, trzykrotny rektor Akademii Krakowskiej w latach 1614–1619Janina Bieniarzówna, Ksiądz Jakub Janidło – wybitny przedstawiciel profesury krakowskiej XVII stulecia, Folia Historica Cracoviensia 1, 1989.. W Bodzentynie mieszkał i zmarł w 1577 sekretarz królewski, biskup i uczony Franciszek Krasiński.