W 1365 biskup Florian z Mokrska wzniósł tu zamek oraz otoczył miasto obronnymi murami. W 1380 Jan Radlica ufundował w Bodzentynie kościół pod wezwaniem św. Krzyża. W 1410 zatrzymał się tu król Władysław Jagiełło, wyprawiający się na Krzyżaków. Król przyjechał tutaj 19 czerwca z Łysej Góry i przez dwa dni przebywał na dworze biskupim, przyjmując posłów od książąt pomorskichFilip Sulimierski, Bronisław Chlebowski, Władysław Walewski, Słownik geograficzny Królestwa Polskiego i innych krajów słowiańskich, Warszawa 1880-1885, Tom I, str 274-275.. Niedługo później miasto zniszczył pożar. Z tego powodu w 1413 biskup Wojciech Jastrzębiec wyjednał od Jagiełły nowy przywilej, w którym król potwierdził prawo magdeburskie.
W 1412 Piotr Wysz rozszerzył posiadłości Bodzentyna o kilkanaście łanów. W tym samym czasie sąsiedni Tarczek, który utracił na rzecz Bodzentyna znaczną część obszaru, został zdegradowany do rzędu wsiMiasta polskie w Tysiącleciu, Tom I, s. 550, hasło: Tarczek.. Biskup Wysz nadał Bodzentynowi prawo wyrębu drzewa i wypasu bydła, wyłączność na handel solą i mięsem, a także monopol na wyrób trunków w promieniu jednej mili. Biskup ustanowił w Bodzentynie targ oraz dwa jarmarki. centruj|mały|300x300px