Już w 1383 roku nadał lubelskim kupcom w Wilnie szereg przywilejów, czym zyskał sobie ich przychylność.
Inne przyczyny zbliżenia polsko-litewskiego thumb|Rozwój państwa zakonu krzyżackiego w latach 1260–1410 Bez wątpienia w tym czasie sytuacja geopolityczna sprzyjała sojuszowi polsko-litewskiemu, gdyż oba państwa łączyło coraz więcej wspólnych interesów, jak choćby chęć odzyskania ziem utraconych w wyniku ekspansji krzyżackiej, dążenie do umocnienia swych wpływów na terytoriach ruskich, a także przyczyny ekonomiczne. Według Oskara Haleckiego główną przesłanką do podpisania unii i utworzenia federacji polsko-litewskiej było uniknięcie konfrontacji zbrojnej obu państw na ziemiach ruskich, do których oba kraje rościły swoje pretensjeOskar Halecki, Dzieje unii jagiellońskiej w wiekach średnich, t. I, Kraków 1919, s. 53–54..