Dodatkowo stronę polską motywowała dbałość o rozszerzanie wpływów Kościoła. Trudno ustalić jednoznacznie od kogo wyszła inicjatywa nawiązania ścisłych kontaktów. Wiadomo, że dążyła do tego część takich rodów jak Tarnowscy, Melsztyńscy, czy Kurozwęccy, którzy decydowali wówczas o kierunkach polskiej polityki zagranicznej. Z drugiej strony na uroczystości koronacyjne Jadwigi w styczniu 1385 zjawiło się wielkie poselstwo litewskie, ze Skirgiełłą (lit. Skirgaila) na czele, które oficjalnie zwróciło się z prośbą o rękę młodej królowej. W wyniku przeprowadzonych wtedy rozmów osiągnięto wstępne porozumienie co do kształtu i warunków przyszłego układu.
Główne przyczyny zbliżenia polsko-litewskiego w 2. połowie XIV wieku: ze strony Litwy; ultimatum krzyżackie w kwestii chrztu; moskiewska akcja „zbierania ziem ruskich” i związane z tym zagrożenie; względy ekonomiczne; ze strony Polski; chęć osłabienia państwa zakonu i dążenie do odzyskania utraconych ziem; dążenie do przerwania niszczących najazdów litewskich na wschodnie ziemie polskie; chęć utrzymania dominującej pozycji na Rusi Halickiej; dbałość o rozszerzanie wpływów Kościoła; obawy związane z kierowaniem krajem przez małoletnią Jadwigę w okresie