Jego kochanką była także aktorka pornograficzna Cassandra Cruz, która ujawniła, że w 2012 roku z Sheenem odbyła „niezabezpieczony akt seksualny” i nie uprzedził jej, że jest nosicielem HIV.
W marcu 2018 amerykański tygodnik „National Enquirer” podał informację, że podczas zdjęć do filmu Lucas (1986) 19-letni wówczas Charlie Sheen dopuścił się gwałtu na 13-letnim Corey'u Haimie. Szczegóły zajścia opisał tygodnikowi Dominick Brascia, były aktor i bliski przyjaciel Haima.
Filmografia Filmy fabularne Rok Tytuł Rola Reżyser 1973 Badlands Chłopak pod latarnią Terrence Malick 1974 Egzekucja szeregowego Slovika (The Execution of Private Slovik, TV) Dzieciak na weselu Lamont Johnson 1979 Czas apokalipsy (Apocalypse Now) Eksta Francis Ford Coppola 1984 Czerwony świt (Red Dawn) Matt Eckert John Milius 1984 Milczące serce (Silence of the Heart, TV-CBS) Ken Cruze Richard Michaels 1985 Czwarty król (The Fourth Wise Man, TV) Kapitan żołnierzy Heroda Michael Ray Rhodes 1985 Zło czai się w mroku (Out of the Darkness) Człowiek golący się Jud Taylor 1985 Chłopcy z sąsiedztwa (The Boys Next Door) Bo Richards Penelope Spheeris 1986 Lucas Cappie Roew David Seltzer 1986 Wolny dzień pana Ferrisa Buellera (Ferris Bueller's Day Off) Garth Volbeck (cameo) John Hughes 1986 Widmo (The Wraith) Jake Kesey Mike Marvin 1986 Pluton (Platoon) szeregowy