25 grudnia 2009 podczas pobytu w Aspen został oskarżony o przemoc domową przeciw swojej żonie Brooke Mueller. Zwolniony za kaucją 8,5 tys. USD stawił się w sądzie 8 lutego 2010. Orzeczono w stosunku do niego karę 30 dni pobytu w centrum rehabilitacyjnym, 30 dni probacji (w tym czasie był instruktorem teatralnym w Aspen) i 36 godzin terapii u psychologa. Para rozstała się definitywnie 2 maja 2011.
26 października 2010 roku był zaangażowany w skandal, gdy w pokoju Plaza Hotel w Nowym Jorku spowodował szkody wartości 7 tys. dolarów, a policja znalazła zamkniętą w łazience aktorkę pornograficzną Capri Anderson (właściwie Christina Walsh), która twierdziła, że Sheen uciekł. W listopadzie 2010 roku, Sheen pozwał ją za wymuszenia 1 mln dol. za milczenie. Następnie Anderson udzieliła wywiadu na wyłączność dla ABC News, stwierdzając, że Sheen był pijany i groził, że ją zabije.
W listopadzie 2015 podczas programu Today, Sheen poinformował, że jest nosicielem wirusa zespołu nabytego braku odporności (HIV). Przyznał, że zdecydował się ujawnić prawdę m.in. dlatego, że był szantażowany przez osoby, którym pozwolił zbliżyć się do siebie, bo zaspokajały jego zachcianki.