Trzeci album, My Arms, Your Hearse, został nagrany po przyjęciu perkusisty Martina Lopeza, który opuścił zespół Amon Amarth by przyłączyć się do Opeth. Przyjaciel Lopeza, Martin Mendez, został przyjęty na bas, ale z powodu braku czasu nie był w stanie opanować nowego materiału i w studiu na basie grał Åkerfeldt. Po nagraniu My Arms, Your Hearse wygasł kontrakt z Candlelight Records.
W 1999 roku zespół nagrał kolejny album, Still Life wydany przez Peaceville Records. Album ten jest uważany za punkt zwrotny w brzmieniu zespołu – zawiera dużo niespotykanych wcześniej elementów, głównie za sprawą gry na perkusji Lopeza i zastosowania nieużywanego od lat 1970. efektu e-bow. Jest drugim po My Arms, Your Hearse albumem konceptowym z równie tajemniczą atmosferą.
Współpraca ze Stevenem Wilsonem i sukces komercyjny (2001–2004) Piąty album, Blackwater Park, przyniósł zespołowi komercyjny sukces. Z pewnością, jednym z powodów było nakłonienie do współpracy Stevena Wilsona z zespołu Porcupine Tree, który zajął się produkcją, wprowadził wiele nowych elementów do brzmienia zespołu, a także zagrał kilka partii gitarowych i klawiszowych.