Wielka wojna z zakonem krzyżackim W drugiej połowie XIV wieku rozpoczął się okres w którym miasto osiągnęło największe znaczenie w swojej historii. Sprzyjały temu rządy książąt mazowieckich Ziemowita III i Ziemowita IV, którzy dążyli do utrzymania odrębności księstwa i wzrostu jego znaczenia międzynarodowego. Zwłaszcza ten drugi starał się nie opowiadać po żadnej ze stron konfliktu polsko-krzyżackiego, a nawet być kimś w rodzaju pośrednika. Dlatego właśnie 22 maja 1404 roku doszło w Raciążu do kilkudniowego spotkania Króla Polski Władysława Jagiełły, pełnomocników Księcia Litewskiego Witolda i wielkiego mistrza zakonu krzyżackiego Konrada Jungingena. Podczas tej narady podpisano akt pokoju, który miał uspokoić stosunki polsko-litewsko-krzyżackie. Spokój trwał jednak krótko i już niebawem rozpoczęła się wielka wojna. Miejscowa legenda głosi, że droga wojsk polsko-litewskich pod Grunwald wiodła przez Raciąż. Istnieje również przekonanie, że król Jagiełło spędził noc w mieście. Nie jest to prawda. Król Jagiełło do wyboru miał dwie trasy. Krótszą wiodącą właśnie przez Raciąż i Radzanów, która jednak wiązała się z wieloma trudnościami, takimi jak przeprawa przez Raciążnicę (na której nie było mostów) i Wkrę, zabagnione tereny wokół miasta, oraz pasmo wydm. Wybrał więc drogę krótszą przez Jeżewo.