Następne lata Tirso harmonijnie dzielił między zajęcia literackie a powinności i obowiązki mnicha. Był nie tylko znakomitym artystą, ale i zakonnikiem z powołania: przestrzegającym reguły, posłusznym, w najwyższym stopniu dyspozycyjnym, cenionym przez przełożonych. Stopniowo otrzymywał w zakonie kolejne funkcje: lektora, kaznodziei. Jednocześnie pisał i wystawiał kolejne sztuki teatralne, wśród nich tak znakomite jak Nieśmiały na dworze, Pobożna Marta (Marta la piadosa) czy Zielony Gil (Don Gil de las calzas verdes). W tym okresie zawarł też prawdopodobnie znajomość z Lopem de Vega.
Zakonnik i dramatopisarz W 1616 roku Tirso wraz z kilku braćmi udał się na San Domingo, gdzie przez dwa lata prowadził wykłady z teologii w domach swego zgromadzenia. Lata 1619–1622 spędził ponownie w Toledo, wtedy też po raz pierwszy odwiedził Portugalię. Na następne trzy lata został skierowany, zgodnie z praktyką zakonu, do Madrytu. W 1621 roku opublikował Los cigarrales de Toledo (Ogrody Toledo) zbiór nowel, poezji lirycznej oraz trzech sztuk teatralnych. Zbiór ten doprowadził do wydania przez Juntę de Reformación w dniu 6 marca 1625 roku dekretu potępiającego twórczość teatralną Tirsa, za skandal jaki wywołuje, skazania dramatopisarza na wypędzenie do któregoś z najodleglejszych klasztorów i zakazu pisania świeckich wierszy.