Robert doszedłszy do szczytu potęgi i uważając się za pretendenta do tronu w Konstantynopolu (na pieczęciach przedstawiał się w stroju imperatora), podjął wyprawę na posiadłości bizantyjskie. W 1081 zdobył Durrazo a następnie wraz ze swym synem Boemundem zdobył Korfu. Cesarz Aleksy I Komnen sprzymierzył się z Wenecją, której flota pokonała flotę normańską. Cesarz ruszył na Durazzo, któremu zagrażali Normanowie, lecz w bitwie pod tym miastem poniósł klęskę. Robert kontrolował via Egnatia, szlak biegnący do Konstantynopola. Wobec porażki Aleksy I Komnen wszedł w sojusz z cesarzem Henrykiem IV, który wszedł do Italii. Zagrożony Grzegorz VII przywołał Roberta na półwysep. W Tesalii pozostał Boemund, który jednak zrezygnował z marszu na Konstantynopol.
W 1084 30 tys. Normanów stanęło pod murami Rzymu, by 27 maja zdobyć i wydać bitwę na Campo Mania. Rzymianie zniechęceni grabieżczymi rządami Normanów zbuntowali się przeciwko nim, jednak zostali pokonani, a miasto splądrowane. Sytuacja ta w historii nosi nazwę (). 27 czerwca Robert opuścił Rzym i poprowadził uwolnionego Grzegorza VII do Salerno, w którym papież w 1085 zmarł. Robert nie zrezygnował z planów podbicia Bizancjum.