Krytyka teorii o pobycie Anny w Niderlandach podnosi fakt, że imię Anny nie pojawia się w rejestrach dworu księżnej Małgorzaty ani rachunkach dworskich. Sama Anna nie była związana z ziemiami, z których pochodziły autentyczne panny dworskie córki cesarza. Ojciec Anny, który był ambasadorem króla Anglii i przedstawicielem rodu o korzeniach kupieckich, mimo że nawiązał bardzo dobry kontakt z księżną Małgorzatą, nie mógł zapewnić córce posady na jej dworze, ponieważ nie było takiego zwyczaju, aby córki ambasadorów służyły na zagranicznych dworachSylwia S. Zupanec, The Daring Truth About Anne Boleyn, Amazon 2012, str. 40.
W 1514 jako dwórka Marii Tudor, siostry Henryka VIII, wyjechała wraz ze swoją siostrą Marią do Francji, gdzie w październiku 1514 Maria Tudor poślubiła króla Ludwika XII. Zaledwie trzy miesiące po zawarciu małżeństwa Ludwik XII zmarł. Maria Tudor powróciła do Anglii, natomiast Anna z siostrą pozostały na dworze francuskim, jako damy dworu 15-letniej wówczas królowej Klaudii, żony króla Franciszka I. Były tam przez siedem lat i odebrały staranne wykształcenie. Anna pogłębiła swoją znajomość francuskiego, interesowała się modą i kwestiami religijnymi. Poznała dokładnie obyczaje i kulturę francuską. W 1521 Anna została odwołana do Anglii.