Album był dedykowany zmarłemu tragicznie Ingo Schwichtenbergowi. Według wielu ta płyta to zdecydowany powrót do tego, co w Helloween najlepsze. Powstały wtedy takie utwory jak Power (grany na większości koncertów), czy też monumentalne, a zarazem tytułowe dzieło The Time of the Oath. Po komercyjnym sukcesie płyty zespół wyrusza w trasę koncertową, na której nagrywa swój drugi koncertowy album w historii - High Live. Wśród ogólnie przyjętej opinii jest on uważany za słaby, krytykuje się głównie słabą formę wokalną Derisa. W 1998 roku Helloween raczy fanów kolejnym wydawnictwem. Tym razem jest to studyjny album Better Than Raw, który odnosi komercyjny sukces. Na uwagę zasługuje utwór Laudate Dominum w całości napisany po łacinie. Niewątpliwie, co podkreślał w wielu wywiadach Michael Weikath, był to ukłon w stronę fanów z Ameryki Łacińskiej. Zespół, podczas trasy koncertowej promującej album, nie ominął Polski, dzięki czemu Polscy fani mieli możliwość podziwiać Helloween na żywo. Zespół był supportem podczas koncertu Black Sabbath w katowickim Spodku. Rok 1999 to 15-lecie istnienia Helloween. Mimo że muzycy skupili się na wydawaniu solowych kompozycji w tym czasie, to jednak znaleźli oni czas na wydanie jubileuszowego albumu. Postawiono na przeróbkę popowych i rockowych piosenek na brzmienia dobrze znane fanom metalu.